冬窗馬上就要到了，目前米蘭急需的是克亞爾的替代者，米蘭原本計劃不在冬窗進行引援，但克亞爾的受傷迫使他們改變策略，
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打算引進一名新的后衛。
米蘭已經先租后買報價博特曼，但里爾尚未決定是否接受。博特曼是米蘭最久的后衛，并且他們也可以利用與里爾之間的良好關系來簽下他，他們已經在里爾簽下了萊奧和邁尼昂。盡管如此，但里爾的要價依舊高達3000萬歐，因此想要達成協議并不容易。
馬爾蒂尼和馬薩拉還向繼續在法甲“淘寶”除了博特曼之外，米蘭也有意巴黎后衛迪亞洛。米蘭將在一月份的冬窗簽下一名新的中后衛，以取代克亞爾。米蘭有意迪亞洛，但也取決于巴黎的標價。大巴黎為了留住姆巴佩，要清洗七名球員，
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其中就包括迪亞洛，
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這就需要馬爾蒂尼和萊昂納多進行談判了。
之前一直盛傳由于雷比奇和萊奧的復出，米蘭不打算在冬窗引進前鋒，但米蘭還是對效力于比薩的21歲高中鋒洛倫佐·盧卡感興趣，當年拉帕杜拉就是從意乙引進的并沒有提出來，
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這次也需要慎重考慮，伊布已經年過40，而吉魯也已經35歲，米蘭隊內另一名中鋒佩萊格里在本賽季租借期滿后很可能重返摩納哥，因此米蘭需要引進一名新中鋒。
米蘭將目光投向了烏迪內斯前鋒貝托，
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這位葡萄牙前鋒的名字已經在米蘭總部的桌上擺放了好幾個星期了，因為米蘭對隊內前鋒不斷傷停感到非常擔憂。考慮到米蘭只對租借感興趣，想要說服烏迪內斯放人就更難了。簡而言之，
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盡管米蘭高層對貝托的喜愛是顯而易見的，但是他們要走的道路卻是一條上坡路。，
